Título provisional de la tesis

Síntesis y Caracterización de Ftalocianinas como Materiales Transportadores de Huecos en Células Solares de Perovskita y como Agentes Intercalantes de Cuadruplejos de ADN.

Resumen

En esta tesis se pretende preparar nuevas ftalocianinas funcionalizadas para su aplicación como materiales moleculares en células solares de perovskita o como sondas para detectar cuadruplejos en ADN.

Las células solares de perovskita son un área de intensa investigación que ha logrado alcanzar un 25.5% de eficiencia desde el 3.8% encontrado en los primeros estudios realizados.1 A pesar de ello, para poder aplicarlas a nivel comercial es preciso sustituir el material transportador de huecos original, Spiro-OMeTAD, por otro más económico y que proporcione estabilidad a largo plazo a los dispositivos.2 Las ftalocianinas son excelentes candidatos debido a su carácter de semiconductor tipo p, su enorme estabilidad térmica y fotoquímica y su bajo coste de producción.3

En este trabajo se persigue la síntesis y caracterización de diferentes ftalocianinas libres o metálicas, simétricas o asimétricas con distintos sustituyentes. Se comprobará que las energías de sus niveles HOMO y LUMO son adecuadas para la transferencia de carga con la capa de perovskita mediante técnicas electroquímicas y espectroscópicas. Y finalmente, se abordará la preparación y caracterización de células solares de perovskita con estas ftalocianianas como material transportador de huecos.

Además de la estructura de ADN de doble hebra canónica, se conocen otras estructuras alternativas de ácido nucleico, por ejemplo, triplejos, motivos i, uniones de tres vías, uniones de Holliday y cuadruplejos G (G4).4 Estos se forman por el apilamiento de dos o más tétradas planas de guanina (interacción de cuatro guaninas mediante enlaces de hidrogeno y estabilizadas por cationes metálicos alcalinos).5 Las secuencias de ADN que permiten estas estructuras se encuentran en telómeros, regiones promotoras de varios oncogenes, intrones y regiones de cambio de inmunoglobulina. Se están acumulando pruebas que sugieren que estas estructuras secundarias de ADN no canónico desempeñan un papel fundamental en procesos biológicos clave.6 En consecuencia, se han identificado como potenciales dianas de intervención terapéutica mediante moléculas pequeñas.7

En esta tesis se pretende preparar una familia de moléculas a partir de ftalocianinas sustituidas con grupos amino para actuar como agentes intercalantes de cuadruplejos de ADN para detectar su presencia y, en llegado el caso, modificar su actividad y función.

• Best Research-Cell Efficiency Chart; https://www.nrel.gov/pv/cell-efficiency.html
• J. Urieta-Mora, I. García-Benito, Agustín Molina-Ontoria, N. Martín Chem. Soc. Rev., 2018, 47, 8541-8571.
• M. Urbani, G. de la Torre, M. K. Nazeeruddin, T. Torres Chem. Soc. Rev., 2019, 48, 2738-2766.
• a) M. Duca, P. Vekhoff, K. Oussedik, L. Halby, P. B. Arimondo, Nucleic Acids Res. 2008, 36, 5123-5138; b) H. A. Day, P. Pavlou, Z. A. E. Waller, Bioorg. Med. Chem. 2014<s/trong>, 22, 4407–4418.
• a) N. H. Campbell, G. N. Parkinson, Methods 2007, 43, 252-263; b) S. Burge, G. N. Parkinson, P. Hazel, A. K. Todd, S. Neidle, Nucleic Acids Res. 2006, 34, 5402-5415.
• a) H. J. Lipps, D. Rhodes, Trends Cell Biol. 2009, 19, 414-422; b) D. Rhodes, H. J. Lipps, Nucleic Acids Res. 2015, 43, 8627-8637.
• I. Pont, J. González-García, M. Inclán, Matthew Reynolds, E. Delgado-Pinar, M. T. Albelda, R. Vilar, E. García-España Chem. Eur. J. 2018, 24, 10850-10858.

Director: Juan Javier Ortiz Carricondo

Publicaciones derivadas de la tesis
P. Huang, A. Hernández, S. Kazim, J. Ortiz, A. Sastre-Santos, S. Ahmad, Sustainable Energy & Fuels, 2020, 4, 6188-6195.

Research ID: ABG-5572-2020

Código ORCID: 0000-0002-3599-8216